ایزوتیازولین (Isothiazolinone)

ایزوتیازول و ترکیبات حاوی هسته ایزوتیازول طی چند سال اخیر،جزو ترکیبات مهم به شمار می روند، به طوری که این روند اهیمت و استفاده آن ها در حال افزایش است. در واقع ایزوتیازولین (Isothiazolinone) نوعی ترکیب شیمیایی است که جزو دسته بندی ترکیبات آلی محسوب می شود که حاوی حلقه هتروسیکل می باشد. این ماده به دلیل داشتن خواص باکتریواستاتیک و قارچ استاتیک، به عنوان بایوساید (biocide) مورد استفاده قرار می گیرد. ایزوتیازولینون ها علیرغم اثربخشی آنها به عنوان بایوسایدها، حساس کننده های قوی هستند و تحریکات و آلرژی های پوستی ایجاد می کنند و ممکن است خطرات اکوتوکسیکولوژیکی ایجاد کنند. بنابراین، استفاده از آن ها توسط قوانین اتحادیه اروپا محدود شده است.
ایزوتیازولین چیست:
این ترکیب شیمیایی ضد میکروبی و آنتی باکتریال است و به منظور کنترل باکتری، قارچ ها و جلبک های تشکیل دهنده لجن در انواع سیستم های کولینک یا خنک کننده آب و فاضلاب و همچنین صنعت کاغذ سازی، سیستم های استخراج نفت و حفاری و دیگر موارد صنعتی مورد استفاده قرار می گیرد. از این ماده در محصولات بهداشتی و آرایشی، به منظور کنترل و مهار فعالیت های میکروبی استفاده می شود تا محصول را تا زمان تاریخ انقضاء نگهداری کند.
این محصول در محدوده وسیع پی اچ کاربرد دارد اما اگر میزان پایداری آن را در این محدوده بررسی کنیم، می بینیم که درpH بالاتر از 8، یعنی محیط های قلیایی، پایداری ایزوتیازولین کاهش می یابد. اما، در غلظت های خیلی کم نیز این ماده بسیار موثر است. از نظر فعالیتی این ماده طیف گسترده ای از فعالیت را دارا می باشد. همچنین از نظر حلالیت، محلول در آب است و با سورفاکتانت های غیر یونی سازگار می باشد.

کیتون چیست؟ به کمپلکس میکس یا مخلوط شده ایزوتیازولین همراه با متیل یعنی MIT و یا کلرومتیل ایزوتیازولین یعنی CMIT، کیتون گفته می شود، این کمپلکس ناشی از واکنش شیمیایی بین ترکیبات ایزوتیازولین و متیل و کلر می باشد، که عمده ترین کاربرد آن در صنعت آرایشی و بهداشتی می باشد.MCI/MI از لحاظ تاریخی به عنوان ترکیبی در محصولات مصرفی استفاده می شود. در اوایل دهه 2000، متیل ایزوتیازولینون به عنوان نگهدارنده مستقل برای محصولات صنعتی و در سال 2005 برای لوازم آرایشی مجاز بود. امروزه نیز از این محصول در بسیاری از بخش های صنعت آرایشی و بهداشتی و شوینده استفاده می شود.
متیل ایزوتیازولین 2methyl-4-isothiazolin-3-one چیست
در علم شیمی وقتی که یک استخلاف متیل یا در واقع یک گروه متیل به حلقه آمید یا همان خانواده آمیدهای حلقوی ایزوتیازولین افزوده می شود، محصول متیل ایزوتیازولین MIT یا MI تولید می شود. MIT یک ترکیب هتروسیکل است که شامل یک حلقه 5 عضوی می باشد، این حلقه پنج عضوی دارای یک اتم نیتروژن، گوگرد و گروه کربونیل نیز می باشد.

متیل کلروایزوتیازولینون (5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one)چیست
متیل کلروایزوتیازولین اولین بار در دهه 1970 در صنعت آرایشی و بهداشتی استفاده شده است. در واقع وقتی یک استخلاف متیل یا همان یک گروه متیل و یک گروه هالوژن کلر یا یک استخلاف هالوژنی کلر به خانواده آمیدهای حلقوی ایزوتیازولین اضافه می شود، محصول متیل کلروایزوتیازولینون یا MCIT تولید می شود. این ماده با نام تجاری کیتون سی جی (kathon CG)) نیز شناخته شده است. همچنین لازم است بدانید که ماده متیل کلروایزوتیازازولینون در ترکیب با سایر مواد نگهدارنده از جمله اتیل پارابن، بنزالکونیوم کلراید و برونوپل نیز ممکن است استفاده شود.

مزایای ایزوتیازولین
این زیست کش غیر اکسید کننده با دوز پایین است.
مشکلات لجن را به حداقل می رساند، که می تواند باعث کاهش هزینه انتقال گرما شود.
قابل تجزیه زیستی است.
در محدوده وسیعی از pH موثر است.
در طی دوره های طولانی مدت در برابر طیف گسترده ای از میکروارگانیسم ها موثر است.
با طیف گسترده ای از مواد شیمیایی سازگاری دارد.
انواع مشتقات ایزوتیازولین:
ترکیبات آلی حاوی حلقه های هتروسیکل پنج عضوی نقش مهمی در بسیاری از بخش های صنعتی ایفا می کنند. از جمله، ایزوتیازول و مشتقات آن در زمینه‌های مختلف کاربرد پیدا کرده‌اند، زیرا خواص بیولوژیکی مفیدی از جمله فعالیت‌های ضد میکروبی، ضد باکتریایی، ضد قارچی، ضد ویروسی، ضد سرطانی و ضد التهابی دارند. علاوه بر این، ایزوتیازول ها به عنوان بازدارنده پروتئازها برای درمان اضطراب و افسردگی، به عنوان مهارکننده آلدوز ردوکتاز، و به عنوان آنتاگونیست گیرنده 5-هیدروکسی تریپتامین عمل می کنند. از نظر شیمیایی، ایزوتیازول (1،2-تیازول) یک هتروآروماتیک پنج عضوی است که در نظر گرفته می شود که از تیوفن مشتق شده است، که در آن موقعیت دوم توسط یک اتم نیتروژن اشغال شده است.
کاربرد انواع مشتقات ایزوتیازولین:
نگهدارنده های ایزوتیازولینون در انواع محصولات تمیز کننده و پاک کننده ها

مانند: شامپو، نرم کننده، شستشوی بدن و سایر محصولات معمول مراقبت شخصی و خانگی یافت می شوند. سایر نگهدارنده های ایزوتیازولینون، بنزیزوتیازولینون (BIT) و اکتیلیزوتیازولینون (OIT)، در محصولات مراقبت شخصی کمتر رایج هستند. BIT و OIT در مواد شیمیایی صنعتی، رنگ، چسب، چرم و محصولات تمیز کننده استفاده می شود.
در نهایت سلول ها با اختلال در مسیرهای متابولیکی مربوط به آنزیم های دهیدروژناز مهار می شوند.
همچنین عملکردهای مهم فیزیولوژیکی مانند: رشد، تنفس (مصرف اکسیژن) و تولید انرژی (سنتز) با سرعت هرچه تمام تر در میکروب ها کنترل می شوند. در واقع این روش مهار کردن باعث مرگ سلولی و در نتیجه تخریب تیول های پروتئین و تولید رادیکال های آزاد می شود.

همچنین میزان کشتار میکروب ها و باکتری ها یا همان مرگ سلولی نیز ممکن است توسط مواد کمکی مختلف مانند سورفاکتانت ها افزایش پیدا کند. این مکانیسم منحصر به فرد در این محصول باعث می شود که کاربرد آن گسترده باشد و استفاده از آن آسان و مقرون به صرفه باشد.
مشخصات ایزوتیازولین به شرح ذیل است :
ظاهر: مایع شفاف مایل به زرد روشن
فرمول شیمیایی : C3H3NOS
جرم مولکولی: g/mol 101.127
نقطه جوش: 86.33 °C
حلالیت در آب: کاملا محلول در آب
دانسیته در دمای 25 درجه سانتی گراد:0.990 الی 1.100
کاربرد ایزوتیازولین
ایزوتیازولین در صنایع مختلف کاربردهای متفاوتی دارد که می توان به چندین مورد آن اشاره کرد:

صنعت آرایشی و بهداشتی به عنوان نگه دارنده
داروسازی برای تولید داروهای ضد افسردگی
مواد شیمیایی زراعی
تصفیه آب و فاضلاب
تولید رنگ های امولسیونی
لاک های چوبی
تولید چسب ها
صنعت چرم سازی (چرم طبیعی و مصنوعی)
تولید محصولات مراقبت شخصی (مانند شامپو)
تولید دترجنت (مواد شوینده مانند پاک کننده های خانگی)
در تولید آنتی باکتریال صنعت تراشکاری
مایعات فلزکاری
سیستم های آب خنک کننده (برج های خنک کننده)
مخازن زخیره سوخت
کاغذسازی (سیستم های آب خمیر کاغذ)
سیستم های استخراج روغن
نگهداری چوب
مصالح ساختمانی مانند چسب، رنگ، رزین، امولسیون
جایگزین فرمالدئید
به عنوان جایگزینی مناسب برای فرمالین
در تولید امولسیون پلی اکریلات برای رنگ ها
بایوسیدهای ایزوتیازولین کاربرد گسترده ای به عنوان نگهدارنده های لاتکس پیدا کرده اند. بیشتر امولسیون های لاتکس بر پایه آب هستند و مستعد حمله میکروبی هستند. بایوسیدها به طور معمول پس از تمام مراحل پردازش برای محافظت از لاتکس در برابر حمله میکروبی، به لاتکس کامل اضافه می شوند.
نگهدارنده های ایزوتیازولینون جایگزین رایجی برای تریکلوزان ممنوع در صابون های ضد باکتری دست هستند. آن ها علاوه بر صابون های دستی، در محصولات مراقبت شخصی مختلف نیز یافت می شوند. اگرچه ممکن است وسوسه انگیز باشد که جایگزین این ماده شود، نگهدارنده های ایزوتیازولینون بهتر از تریکلوزان و سایر ضد میکروبی های ممنوعه نیستند.
دوز مصرف ایزوتیازولین برای سیستم های تصفیه آب و فاضلاب:
دوز معمولی برای یک سیستم تمیز (به منظور پیشگیری): 200 میلی لیتر در هر متر مکعب آب در زمان تماس 3 ساعت.
سیستم آلوده (کاربرد درمانی): 500-2000 میلی لیتر محصول در هر متر مکعب آب در زمان تماس 24 ساعته.
حداقل دوز هفتگی (دوز را بر اساس نتایج دیپسلاید تنظیم کنید)
سیستم های پردازش (سیستم های باز و بسته نوع بازچرخشی)
دوز معمولی برای یک سیستم تمیز (به منظور پیشگیری): 200 متر مکعب آب محصول در زمان تماس 1 ساعت.
سیستم آلوده (کاربرد درمانی): 500-2000 میلی لیتر محصول در هر متر مکعب آب در زمان تماس 24 ساعته.
دوز سه ماهه (دوز را بر اساس نتایج دیپسلاید تنظیم کنید)
مکانیزم عملکرد ایزوتیازولین:
مکانیسم عملکرد ایزوتیازولون و مشتقات آن، دو مرحله ای است که شامل مهار سریع (دقیقه ای) رشد و متابولیسم باکتریایی، و سپس آسیب غیرقابل برگشت سلول و در نتیجه از دست دادن سلول (ساعتی) می باشد.

شرکت رایان شیمی شریف با سابقه عرضه مواد اولیه با کیفیت و پیشرفته در جهت بهبود عملکرد شرکت های تولید کننده آماده اراِیه ایزوتیازولین 1.5 % و ایزوتیازولین 14 % با قیمت مناسب و کیفیت عالی می باشد.